Ethylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylamin
Andere Namen	Ethanamin (IUPAC); Aminoethan; Monoethylamin; MEA; R631;
Summenformel	C2H7N
Kurzbeschreibung	farbloses Gas mit stechendem, aminartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-834-7
ECHA-InfoCard	100.000.759
PubChem	6341
ChemSpider	6101
Wikidata	Q411119
Eigenschaften
Molare Masse	45,08 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	2,162 g·m−3 (0 °C, 1013 mbar); 0,6867 kg·l−1 (flüssig am Siedepunkt)
Schmelzpunkt	−81,2 °C
Siedepunkt	16,6 °C
Dampfdruck	1144 hPa (20 °C); 1700 hPa (30 °C); 3231 hPa (50 °C);
pKS-Wert	10,65 (25 °C, konjugierte Säure)
Löslichkeit	beliebig mischbar in Wasser, Ethanol und Diethylether
Brechungsindex	1,3663
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 220‐280‐332‐319‐335
	P: 210‐260‐280‐304+340+315‐305+351+338+315‐377‐381‐403
MAK	DFG: 9,4 mg·m−3 oder 5 ppm; Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 9 mg·m−3;
Toxikologische Daten	400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 312 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−47,5 kJ/mol
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethylamin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen primären Amine. Es kommt als 50 bzw. 70%ige wässrige Lösung in den Handel. Ethylamin ist ein wichtiges Zwischenprodukt der Chemischen Industrie.

Gewinnung und Darstellung

Die großtechnische Herstellung von Ethylamin erfolgt durch Umsetzung von Ethanol mit Ammoniak bei Temperaturen von 180–220 °C und Drücken von 20–70 bar in Gegenwart von Wasserstoff an einem kupfer-, nickel- oder kobalthaltigen Katalysator, welcher mit Metalloxiden wie Siliciumdioxid oder Aluminiumoxid geträgert ist. Die komplette Reaktion läuft dabei bevorzugt in der Gasphase in Rohr- oder Rohrbündelreaktoren ab. Der Katalysator wird dabei als Festbett angeordnet.

Als Nebenprodukte werden neben Wasser auch noch Diethylamin und Triethylamin gebildet, die durch mehrstufige Destillation unter Druck in Rektifikationskolonnen abgetrennt werden müssen.

Ethylamin kann auch durch katalytische Hydrierung von Acetonitril, Acetamid oder Nitroethan hergestellt werden. Des Weiteren ergibt die Umsetzung von Ethen mit Ammoniak unter Basenkatalyse (z. B. Natriumamid) ebenfalls Ethylamin.

Außerdem kann Ethylamin durch nucleophile Substitution von Halogenalkanen (wie z. B. Chlorethan oder Bromethan) mit Ammoniak unter Verwendung einer starken Base wie Kaliumhydroxid synthetisiert werden. Diese Verfahren sind jedoch nicht wirtschaftlich und finden daher keine großtechnische Anwendung. Für eine Laborsynthese ist eine solche Methode geeignet, wenn das Verhältnis von Ammoniakgas - gelöst in der alkoholischen Reaktionslösung mit 10 % Wasseranteil - zum Ethylbromid zu Beginn der Reaktion mindestens 16:1 beträgt, man also mit einem großen Überschuss Ammoniak beginnt und das Ethylbromid über lange Zeiträume (Tage bis Wochen) zunächst in größeren Teilen und dann in immer kleiner werdenden Teilen hinzugefügt wird. Auf diese Art erhält man ein Gemisch, welches hauptsächlich aus Ethylaminhydrobromid und Diethylaminhydrobromid besteht, mit nur wenigen Prozent Triethylamin. Durch fraktioniertes Destillieren mit Hinzugabe jeweils kleineren Teilen des Kaliumhydroxids kann nach Abschluss der Reaktion zunächst das tertiäre Amin, dann das sekundäre Amin abdestilliert werden und das am stärksten basische Ethylamin bleibt als Hydrobromid im Sumpf. Wann die Reaktion abgeschlossen ist, kann bei solch einer Methode am Ammoniumbromid Niederschlag erkannt werden. Dieser muss vor der destillativen Trennung des Gemischs abfiltriert werden.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Ethylamin hat einen Schmelzpunkt von −81 °C und einen Siedepunkt von 16,6 °C. Die kritische Temperatur beträgt 183,4 °C, der kritische Druck 56,3 bar und die kritische Dichte 0,248 g/cm³. Der Flammpunkt liegt bei −37 °C und die Zündtemperatur bei 385 °C. Mit einer Mindestzündenergie von 2,4 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig. Bei 20 °C weist Ethylamin einen Dampfdruck von 1,144 bar auf. Ethylamin-Hydrobromid hat bei 14 °C eine Löslichkeit von 1,63 g/L in Chloroform.

Chemische Eigenschaften

Ethylamin gehört zur Stoffgruppe der aliphatischen Amine und liegt bei Raumtemperatur als farbloses Gas mit aminartigem Geruch vor. Das extrem entzündbare Gas bildet mit Luft explosive Gemische und ist schwerer als Luft. In Wasser löst es sich unter Hydrolyse. Die Lösungen von Ethylamin reagieren stark alkalisch. Von diesem Stoff gehen ebenfalls akute oder chronische Gesundheitsgefahren aus. Durch Reaktion mit anderen Stoffen kann es zur Bildung von nitrosen Gasen kommen. Ethylamin wirkt auf verschiedene polymerisierbare Substanzen als Initiator.

Verwendung

Ethylamin ist ein vielseitiges Zwischenprodukt der chemischen Industrie mit verschiedenen Anwendungsmöglichkeiten. Die Hauptanwendung von Ethylamin ist die Weiterverarbeitung zu Pflanzenschutzmitteln (z. B. Atrazin und Simazin). Monoethylamin findet außerdem Anwendung bei der Herstellung von Bergbauchemikalien wie Flotationsmittel (z. B. Isopropylethylthiocarbamat) sowie bei der Produktion von Polyurethanschaumstoffen als Verkettungsstopper zur Steuerung des Polymerisierungsvorgangs. Es ist Ausgangsstoff für die Synthese von Farbstoffen, Pharmazeutika und Herbiziden.

Sicherheitshinweise

Ethylamin ist ein extrem entzündbares Gas, welches mit Luft explosive Gemische bildet. Es wird hauptsächlich durch den Atemtrakt aufgenommen. Des Weiteren wird eine gute Resorption über die Schleimhäute und die Haut vermutet. Nach Aufnahme des Gases ist eine stark reizende bis ätzende Wirkung auf Schleimhäute und Haut zu erwarten, chronisch kann es zu irritativen Wirkungen auf die Schleimhäute sowie zu Störungen des Allgemeinbefindens kommen. Reproduktionstoxizität, Mutagenität und Kanzerogenität wurden in Tests nicht bestätigt, jedoch kann Ethylamin mit anderen Stoffen zu kanzerogenen Verbindungen reagieren. Ethylamin weist eine untere Explosionsgrenze von 3,50 Vol.-% bei 65 g·cm⁻³ und eine obere Explosionsgrenze von 14,0 Vol.-% bei 260 g·cm⁻³ auf. Die Zündtemperatur beträgt 385 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Mit einem Flammpunkt von −37 °C gilt Ethylamin als extrem leicht entflammbar.