Valinomycin ist ein Cyclodeca-Depsipeptid und zählt zu den Makrolid-Antibiotika. Es wird von mehreren Arten von Streptomyceten (z. B. Streptomyces fulvissimus) produziert.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Valinomycin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | Cyclo(D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl-L-lactoyl-L-valyl-D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl-L-lactoyl-L-valyl-D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl-L-lactoyl-L-valyl) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C54H90N6O18 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | beigefarbener Feststoff | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 1111,32 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | 190 °C (Zersetzung) | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | nahezu unlöslich in Wasser | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | 4 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) | ||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Struktur
Valinomycin besteht aus den enantiomeren Aminosäuren L-Valin und D-Valin sowie den Hydroxysäuren L-Lactat und D-Hydroxyisovalerat. Die cyclische Struktur, bestehend aus der dreifach repetitiven Tetra-Depsipeptid-Einheit [–L-Lac–L-Val–D-Hiv–D-Val–]3, bildet einen symmetrischen Ring mit 36 Atomen aus wechselnden Amid- und Ester-Bindungen.
Eigenschaften
Valinomycin ist ein Ionophor, das selektiv Kalium-Ionen transportiert. Dabei wird K+ in einer käfigartigen Struktur komplexiert und so durch die Zellmembran transportiert. Durch diese Transportvorgänge bricht das Membranpotential zusammen und die Zelle stirbt ab.
Die Komplexbildungskonstante für den Kalium-Valinomycin-Komplex beträgt 106, während sie für den Natrium-Valinomycin-Komplex lediglich bei 10 liegt. Dieser große Unterschied (Selektivität) ist für die Transportvorgänge in biologischen Systemen von großer Wichtigkeit.
Verwendung
Die meisten Elektroden zum Nachweis von Kaliumionen nutzen die spezifische Komplexierung von Kaliumionen durch Valinomycin, welches in einer Konzentration von etwa 0,7 % in eine Kunststoffmembran eingebettet ist.
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